Classificação de Cadeias Carbônicas


Existem milhões de compostos orgânicos com estruturas formadas principalmente por átomos de carbono, chamadas de cadeias carbônicas, devido à versatilidade do átomo de carbono em formar ligações covalentes. Assim, o carbono pode formar diferentes tipos de cadeias tridimensionais, resultando em estruturas distintas. A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) desenvolveu um sistema básico de classificação para essas cadeias carbônicas. 

Cadeias carbônicas podem ser classificadas de acordo com a estrutura da sua cadeia, aos átomos que a compõem, os tipos de ligação entre os átomos de carbono, à quantidade de extremidades e ao aparecimento de anéis aromáticos, veremos detalhadamente cada tópico.

Quanto ao fechamento da cadeia:

Aberta - Fechada - Mista

Abertas: São também chamadas de acíclicas e de alifáticas. Esse tipo de cadeia tem duas extremidades ou mais de carbonos , ou seja, os carbonos das extremidades não estão ligados. Não apresentam ciclos (anéis). 

Fechadas: Também são chamadas de cíclicas, os carbonos das extremidades estão ligados, formando ciclos (anéis).

Mista: Mistura os elementos das cadeias fechadas e abertas:

Quanto à disposição dos átomos:

Ramificada - Normal

Ramificada: Apresentam, no mínimo, três extremidades de carbono quando são abertas ou, no mínimo, uma extremidade de carbono fora do ciclo quando são fechadas. A presença de pelo menos um carbono terciário e/ou quaternário também torna a cadeia ramificada.

Normal: Apresentam somente duas extremidades de carbono quando  abertas ou nenhuma fora do ciclo quando são fechadas. Existe uma única sequência de carbonos na cadeia.

Quanto aos tipos de ligação:

Saturada - Insaturada

Saturadas: Apresentam somente ligações simples entre os átomos de carbono

Insaturadas: Apresentam ligações duplas ou triplas entre os átomos de carbono

Quanto à natureza dos átomos:

Homogênea - Heterogênea

Homogênea: Não possuem nenhum átomo diferente de carbono entre carbonos

Heterogênea: Possuem pelo menos um heteroátomo entre carbonos. De acordo com as recomendações da IUPAC, um heteroátomo é qualquer átomo de um elemento diferente de carbono ou hidrogênio que faz parte da cadeia carbônica.

Compostos aromáticos:

Mononuclear - Polinuclear

São compostos que possuem pelo menos um núcleo benzênico, que é constituído por uma cadeia homocíclica com seis átomos de carbono, ligados alternadamente por ligações simples e duplas. O núcleo benzênico pode ser representado de diversas maneiras.

O principal representante dessa classe de compostos é o benzeno, que foi descoberto em 1825 por Michael Faraday. A sua fórmula molecular, C6H6, foi descoberta nove anos mais tarde. Com a descoberta da fórmula molecular, os químicos começaram a propor diferentes estruturas para o benzeno, mas nenhuma delas estava de acordo com as propriedades do benzeno. A sua fórmula estrutural só foi estabelecida em 1865 por Kekulé, segundo o que se sabe, após um sonho. 

Atenção nas representações de Cadeias Carbônicas:

Alguns exemplos de representações simplificadas de estruturas orgânicas podem ser vistos abaixo.

Para representar uma ligação para trás do plano do papel usa-se ligações em cunha pontilhada. Para representar uma ligação para frente do plano do papel usa-se ligações cônicas (cunha preenchida). Pode-se observar no exemplo abaixo, estrutura 2, onde temos o H para trás do plano do papel e o NH2 para frente. Para simplificar, a ligação com o H pode ser omitida, podendo-se desenhar como a estrutura 3.

Material:

QUÍMICA - APRESENTAÇÃO CLASSIFICAÇÃO CADEIAS.pdf
resumo_classificacao_cadeia_carbonica.pdf

Atividades:

QUÍMICA - EXERCICIOS - CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS.pdf

Resolução das Atividades:

QUÍMICA - RESPOSTA EXERCÍCIOS - CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS.pdf

Para se aprofundar:

Livro - Classificação das Cadeias Carbônicas.pdf